董其昌对自晋至元的书法成果有自己的归纳。他说：晋人书取韵，唐人书取法，宋人书取意。或曰：“意不胜于法乎?”不然。宋人自以其意为书耳，非能有古人之意也。然赵子昂矫宋之弊，虽己意亦不用矣。此必宋人所诃，盖为法所转也。
晋宋人但以风流胜，不以无法，而妙不在法。至唐人始专以法为蹊径而尽态极妍也。
董其昌所说的“韵”“法”“意”显然具有不同的内涵。所谓“韵”，是一种自然而然的境界，它与“法度”“意趣”不同。董氏说晋人取“韵”，当来源于苏轼、黄庭坚。苏轼曾用“远韵”来概括魏晋艺术精神，黄庭坚将“二王"确立为“韵胜”的典范。所谓“唐人书取法”，即唐朝书法的倾向是努力将晋人的风格法则化。唐人在一定程度上接近晋人的风韵，但也失去了自然的境界，所以董氏认为其书法艺术价值逊晋人一等。董其昌说：“唐人诗律与其书法颇似，皆以秾丽为主，而古法稍远矣。余每谓晋书无门，唐书无态，学唐乃能入晋，晋诗如其书，虽陶元亮之古淡，阮嗣宗之俊爽，在书法中，非虞、褚可当，以其无门也。因写唐人诗及之。”这里的“学唐乃能入晋”，指的是“法”与“韵”的关系，即“法”是基础，而“韵”为目的，无“法”则“韵”难生。晋人书法潇洒、古淡，因法未显而难以人门;唐人法度谨严，虽秾丽而韵味不足，但却因有法可循而可为梯航。
“意”则指宋人的个性化倾向，即董其昌所说的“自以其意为书”，而不是广义上所说的“意趣”。按照董其昌的意见，古人之意才是广义上的意趣。董其昌认为宋人由于追求个性，强调己意，导致远离古法而显得韵味不足。
董其昌通过这种比较实际上做出了优劣的评判，即晋人最高，唐人次之，宋人又次之。至于元朝赵孟頫的书法，董其昌肯定了他“力矫宋人之弊”，同时也提出了批评，他认为赵孟頫仅仅得到一些唐人的“法则”，而没有晋人之“韵”，甚至连宋人的个性也丧失了，言下之意在宋人之下。从上述历史评判来看，董其昌还是以晋人之“韵”为尚，由此也可以看出其论旨与苏轼、黄庭坚之间的关联。
从以上这几点来看，我们可以说董其昌的审美观念中的许多内容与北宋文人精神一脉相承，他的审美追求是“平淡天真”。
董其昌的书法思想一方面改变了元朝以来恪守古人规矩的正统思想，使书法艺术从理学的严肃氛围中解放出来;另一方面又消解了超逸的个性要求，所以无论是帝王将相，还是文人阶层，都乐于接受他的思想，同样也乐于接受他的书法艺术成就。因此，在明末到清朝中期，董其昌的书学思想的影响很大，康有为说：“香光代兴，几夺子昂之席，......至我朝圣祖(康熙)酷爱董书，臣下摹仿，遂成风气。思白于是祀夏配天，汲汲乎欲祧吴兴而尸之矣。”
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